Alkaloide

Alkaloide

Alkaloide sind stickstoffhaltige Verbindungen, die meist alkalisch reagieren. In der Regel steht das Stickstoffatom in einem Ringsystem.

Sie besitzen eine stark ausgeprägte Wirkung auf den Säugetierorganismus. Alkaloide sind eine wertvolle Arzneisubstanz, sie können aber auch stark giftig wirken, wie z.B. die Alkaloide des Eisenhuts. In der Pflanze werden sie häufig durch verschiedene Reaktionen verändert. Sie liegen meist als Gemisch vieler Substanzen vor. Das mengenmäßig am häufigsten vertretene Alkaloid wird als Hauptalkaloid, die übrigen als Nebenalkaloide bezeichnet. Alkaloide, deren Stickstoffatom nicht cyclisch gebunden ist wie z.B. Ephedrin, werden als Protoalkaloide zusammengefasst. Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht aus Aminosäuren sondern aus anderen Strukturen hervorgegangen sind, wie z.B. Terpen- und Steroidalkaloide.

Häufig tragen Alkaloide Trivialnamen die aus ihrer botanischen Herkunft (z.B. Atropin aus Atropa belladonna), aus ihrer Wirkung (z.B. Emetin als brecherregendes Mittel = Emetikum) oder aus den Namen eines bedeutenden Chemikers abgeleitet werden.

Wegen der starken Wirkung der Alkaloide auf den tierischen Organismus und des oft bitteren Geschmacks wird vermutet, dass Alkaloide von der Pflanze zum Schutz vor Fraßschäden gebildet werden. Einige Tiere haben sich jedoch and die Giftigkeit angepasst. Hasen, Rehe und Kaninchen vertragen den Verzehr von Blättern der Tollkirsche ohne Probleme. Sie verfügen über einen körpereigenen Entgiftungsmechanismus.

Für Insekten (z.B. Schmetterlinge) sind diese Stoffe oft nicht giftig und können von diesen Tieren gespeichert werden und sich somit selbst vor dem Gefressenwerden schützen. Bei einigen Insekten dienen pflanzliche Alkaloide als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen.

Einteilung:

Die Pflanze bildet Alkaloide vorwiegend aus bestimmten Aminosäuren, die dann die Grundstruktur des Ringsystems festlegen. Die Einteilung erfolgt daher nach den Vorstufen sowie der Art des Heterocyclus.

Vorstufe	Heterocyclus	Beispiel
Acetat + N	Piperidin	Coniin
Lysin	Piperidin	Piperin
	Chinolizidin	Spartein
Arginin oder Ornithin	Pyrrolizidin	Senecion
Arginin oder Ornithin + Acetoacetat	Tropan	Atropin
Nicotinsäure	Tetrahydropyridin	Arecolin
Nicotinsäure + Ornithin	Pyridin	Nicotin
Phenylalanin	Phenylalkylamin	L-Epedrin
Phenylalanin + Diterpen	Diterpenester mit exocycl. N	Taxin
Tyrosin	Phenylethylamin	Mescalin
	Benzyl-Isochinolin	Morphin
	Tropolon mit exocycl. N	Colchicin
Tyrosin + Monoterpen	Isochinolin	(-)-Emetin Cephaelin
Tryptophan	Indol	Psylocibin
Tryptophan + Dimethylallyl	Indol	Ergolin
Tryptophan + Monoterpen	Indol	Yohimbin
	Chinolin	Chinin
Anthranilsäure	Chinolin	Dictamnin
Inosin-5′ phosphat	Purin	Xanthine
Histidinvorstufe	Imidazol	Pilocarpin
Glutamin- + Brenztraubensäure	Tetrahydrofuran mit exocycl. N	(+)-Muscarin
Diterpen + N	Diterpenalkaloid	Aconitin
Cholesterol + N	Azasteroid	alpha-Solanin

Wirkungen:

Bereits geringe Mengen der Alkaloide können beträchtliche biologische Wirkungen verursachen. Es sind für Menschen und Säugetiere ausserordentlich wirksame Substanzen.

Aufgrund ihrer Struktur wirken einige als Agonisten oder Antagonisten an Rezeptoren für Neurotransmitter. Beispiele hierfür sind Hyoscyamin und Scopolamin (Muscarin-Rezeptor-Antagonisten) und Morphin (Agonist für Rezeptoren der körpereigenen Endorphine und Encephaline). Weiterhin können Alkaloide bestimmte Enzyme hemmen (z.B. Physostigmin ist ein Hemmstoff der Cholinesterase) oder die Zellteilung hemmen wie z.B. Colchicin, Taxol und Vincristin.

Vorkommen:

Literatur:

Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999,
Spektrum Akademischer Verlag

Hager ROM 2002, Springer Verlag

Karl Hiller, Matthias F. Melzig: Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, 1999,
Spektrum Akademischer Verlag