Carotinoide

Carotinoide

In der Regel sind Carotinoide gelb, orange oder rot gefärbte Verbindungen. Pflanzen benötigen sie für die Photosynthese. Sie werden aber auch von einigen Bakterien, Algen und Pilzen gebildet.

Als fettlösliche Substanzen können sie sich in bestimmten tierischen Geweben anreichern und verleihen beispielsweise so dem Lachsfleisch die typisch orangerote Farbe.
Es sind bisher 650 verschiedene Corotinoide bekannt. 50 davon können von Menschen in Vitamin A umgewandelt werden. Für den menschlichen Organismus ist nicht nur die Vitaminwirkung, sondern auch das beträchtlich antioxidierendes Potential und weitere Funktionen von Bedeutung.
Da Carotinoide mehrfach ungesättigte Verbindungen sind, ist eine Vielzahl von optischen Isomeren denkbar. Sie liegen meist in der all-trans-Konfiguration vor. Isomerisierungen sind aber durch Stoffwechselprozesse oder weitere Verarbeitung, z.B. zu Lebensmittel, möglich. Für ihre Resorption ist die Anwesenheit von Fett und Gallensäuren erforderlich. Im Allgemeinen sind sie für den Organismus aus gekochten Speisen besser verfügbar als aus rohem Gemüse.

Der Name Carotin leitet sich von der Karotte ab, da aus dieser Pflanze im 19. Jahrhundert die erste Verbindung mit der typischen Struktur isoliert wurde.

Einteilung:

Carotinoide sind Tetraterpene und werden aus 8 C 5-Einheiten (Isopren) aufgebaut. Die reinen Kohlenwasserstoffverbindungen werden als Carotine, mit Sauerstoff oxidierte Moleküle als Xanthophylle bezeichnet.
Lycopin ist eine aliphatische Kohlenwasserstoffverbindung mit einer Kettenlänge von 32 C-Atomen, 13 Doppelbindungen und 8 Methylgruppen. Durch Cyclisierung an einem Kettenende entsteht gamma-Carotin, die Cyclisierung an beiden Kettenenden führt je nach Lage der Doppelbindung im cyclischen Rest zu alpha- und beta-Carotin. Durch Hydroxylierung eines cyclischen Restes des beta-Carotins erhält man beta-Cryptoxanthin, die Hydroxylierung beider Ringsysteme führt zu Zeaxanthin. Lutein ist ein Abkömmling des alpha-Carotins, bei dem beide cyclischen Reste eine Hydroxylgruppe tragen. Variationen u.a. in der Kettenlänge führen zu weiteren Verbindungen, z.B. dem Capsanthin, einem Carotinoid des Cayenne-Pfeffers.

Wirkungen:

Die bekannteste Wirkung der Carotinoide ist, dass sie als Provitamin A im Menschen zu Vitamin A umgewandelt werden können.

Am ergiebigsten zeigt sich dabei das beta-Carotin, welches zwei Moleküle all-trans-Retinol (Vitamin A1) liefert. 6 mg all-trans-beta-Carotin entsprechen etwa 1 mg Retinol-Äquivalent (3000 I.E.). Überdosierungen, wie sie bei hoher Zufuhr von Vitamin A bekannt sind, können nicht auftreten, da die Umwandlung durch den Speichervorrat des Körpers an Vitamin A gesteuert wird.

Xanthophylle haben bis auf beta-Cryptoxanthin wegen ihrer sauerstoffhaltigen Ringsysteme keinen Provitamin A Charakter.
Carotinoide sind besonders wertvolle Antioxidantien. Wie die Flavonoide und die Vitamine C und E, können sie reaktive Verbindungen (Radikale) unschädlich machen und scheinen vorbeugend gegen viele Zivilisationskrankheiten zu wirken.

Besonders effektiv verläuft die Neutralisierung beim Singulett-Sauerstoff, der vor allem durch UV-Strahlung entsteht, indem die Energie des Radikals aufgenommen und als Wärme abgegeben wird (Quensching).

Da das Carotinoid in seiner Struktur dadurch unverändert bleibt, kann es viele Male zum Einsatz kommen. Der wirkungsvollste Sauerstoffquenscher scheint das Lycopin zu sein. Als Sonnenschutz für die Haut werden Carotinoide schon länger eingesetzt. Sie schützen die Zellen nicht nur vor den durch die UV-Strahlung entstehenden Radikalen, sondern sie sie stärken auch die durch das Sonnenlicht verminderten körpereigenen Abwehrkräfte.

Es wird weiterhin vermutet, dass bestimmte Carotinoide die Zellkommunikation untereinander durch Kanäle (gap junctions) fördern. Eine gestörte Zellkommunikation wird u.a. auch für ein entartetes Wachstum (Krebs) verantwortlich gemacht.
Möglicherweise kann durch eine carotinoidreiche Ernährung einer altersbedingten Maculadegeneration vorgebeugt werden. Vor allem Lycopin scheint sich günstig auf die Blutfettwerte auszuwirken.

Vorkommen:

Gemüse und Obst sind die wichtigsten Carotinquellen. Die höchsten Mengen sind in der Schale und äusseren Blättern enthalten.

Karotte und Kürbis sind die wichtigste Quelle für a-Carotin, Tomate, rosa Grapefruit und Guave sind reich an Lycopin, Xanthophylle sind vor allem in Gemüsen (Kohl, Spinat, Paprika) enthalten. Natürliche Quellen für Carotinoide stellen auch die Alge Dunaliella salina und Rotes Palmöl dar.

Folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für das Vorkommen von Carotinoiden in Pflanzen:

ß- und y-Carotin, Lycopin, Rubixanthin, Violaxanthin	Ringelblumenkraut
ß-Carotin	Eleutherococcuswurzel
ß-Carotin	Efeublätter
ß-Carotin	Holunderbeeren
ß-Carotin	Löwenzahnblätter
ß-Carotin	Eisenkraut
a-, ß-, y-Carotin, Lykopin, Lutein	Rotes Palmöl
Lutein	Arnikablüten
Neoxanthin, Violaxanthin, Lutein und ß-Carotin	Schwarzer Tee
ß-Carotin, Lutein, Cryptoxanthin	Kürbissamen
ß-Carotin, Lutein, Violaxanthin und Neoxanthin	Krause Blattpetersilie
ß-, y-Carotin, Lycopin und Xanthophylle	Hagebuttenfruchtfleisch
Lutein, Flavoxanthin und Cryptoxanthin	Goldrutenkraut
ß-Carotin, Zeaxanthin, Neoxanthin, Fucoxanthinol	Blasentang (getrocknet)
ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Zeaxanthin	Sanddornbeeren
ß-, y-Carotin, Cryptoxanthin, Lutein, Neoxanthin, Phytofluen, Phytoin, Rubixanthin, Violaxanthin	Feigen (Zusammensetzung variiert je nach Sorte)

Literatur:

• Bernhard Watzl, Achim Bub: Carotinide Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 2
• Gunter Metz: Phytamine – Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag
• Uwe Gröber: Orthomolekulare Medizin, 2000, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
• Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag
• Hager ROM 2002, Springer Verlag