Fette und Öle
Fette und Öle
Unter Fetten bzw. Ölen versteht man Ester des Glycerols mit Fettsäuren. Meist sind alle drei OH-Gruppen des Glycerols verestert (Triacylglycerole). Im Wesentlichen hängt der Erstarrungspunkt der Fette vom Sättigungsgrad und der Kettenlänge der Fettsäuren ab. Fette, die bei Raumtemperatur flüssig sind, werden als fette Öle bezeichnet. In den pflanzlichen Fetten und den Fischfetten sind neben den Triacylglycerolen weitere fettähnliche Substanzen, wie z.B. Lecithine, Sterole, Triterpene, Tocopherole, Kohlenwasserstoffe, freie Säuren und höhere aliphatische Alkohole enthalten.
Fette finden sich in allen lebenden Zellen. Sie dienen als Energiespeicher und sind vor allem in Samen und Früchten enthalten. Da verschiedene Fettsäuren für den menschliche Organismus essentiell sind, müssen sie mit der Nahrung aufgenommen werden, da es sonst zu Mangelerscheinungen kommen würde. Zu diesen ungesättigten Fettsäuren gehören (PUFAs = polyunsaturated fatty acids) der Omega- 6- und Omega- 3-Reihe wie z.B. die Linolsäure und die alpha-Linolensäure, die Vorstufen der Eicosanoide sind. Sie beeinflussen viele physiologisch Funktionen. Die Stabilität der Fette ist stark vom Anteil der PUFAs abhängig.
Der Einfluss von Sauerstoff, Licht und Wärme kann eine Bildung von Hydroperoxiden bewirken. Diese reaktionsfreudigen Moleküle können dann Polymere (Verharzung, Vertrocknung) und niedermolekulare Bruchstücke bilden, die einen ranzigen Geruch bewirken. Vitamin E erhöht den Widerstand gegenüber oxidative Veränderungen. Zum Kochen und Braten sollten daher nur relativ stabile Öle wie z.B. Oliven- oder Erdnussöl verwendet werden.
Einteilung:
Fette bestehen hauptsächlich aus den Triestern der Glycerole mit Fettsäuren. Man spricht von einfachen Triacylglycerolen wenn alle drei OH-Gruppen mit der selben Fettsäure verestert sind. Verbindungen mit verschiedenen Fettsäuren werden als gemischte Triacylglycerole bezeichnet. Aus der überwiegenden Art der veresterten Fettsäuren werden ihre Eigenschaften gebildet. Unterschieden wird nach der Anzahl der Kohlenstoffatome (Kettenlänge) und Anzahl der Doppelbindungen. Diese tragen oft Trivialnamen, es ist aber auch eine Kurzschreibweise üblich, bei der die erste Zahl die Anzahl der C-Atome angibt, gefolgt von einem Doppelpunkt mit der Anzahl der Doppelbindung und in Klammern die Nummern der C-Atome, die die Doppelbindung tragen.
Gesättigte Fettsäuren:
Gesättigte Fettsäuren mit eine Kettenlänge bis zu 24 C-Atomen kommen mehr oder weniger in allen tierischen und pflanzlichen Fetten vor. Längerkettige Fettsäuren finden sich in einigen Wachsen.
| Chemische Bezeichnung | Trivialname | Kurzbezeichnung |
| Butansäure | Buttersäure | 4:0 |
| Hexansäure | Capronsäure | 6:0 |
| Octansäure | Caprylsäure | 8:0 |
| Decansäure | Caprinsäure | 10:0 |
| Dodecansäure | Laurinsäure | 12:0 |
| Tetradecansäure | Myristinsäure | 14:0 |
| Hexadecansäure | Palmitinsäure | 16:0 |
| Octadecansäure | Stearinsäure | 18:0 |
| Eicosansäure | Arachinsäure | 20:0 |
| Docosansäure | Behensäure | 22:0 |
| Tetracosansäure | Lignocerinsäure | 24:0 |
| Hexacosansäure | Cerotinsäure | 26:0 |
| Octacosansäure | Montansäure | 28:0 |
| Triacontansäure | Melissinsäure | 30:0 |
Ungesättigte Fettsäuren:
Zu unterscheiden sind die ungesättigten von den mehrfach ungesättigten Fettsäuren (PUFAs).
Bei der
Kurzbezeichnung ist es auch üblich anstelle der Nummern der C-Atome das Symbol w (= omega) gefolgt
von der Zahl der C-Atome, die vom Kettenende (Methylrest) bis zur ersten Doppelbindung gezählt werden müssen,
anzugeben. Die cis-Konfiguration kommt üblicherweise bei den natürlich vorkommenden Fettsäuren zum Tragen.
Trans-Fette entstehen durch “Härtung” von Fett. Dabei werden die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren mit
Wasserstoff hydriert und es entstehen pflanzliche Fette, die auch bei Raumtemperatur fest sind.
Im tierischen
Fett und Pansen von Wiederkäuern entstehen durch Hydrierung Linolsäurederivate der Linolsäure, die in zwei
konjugierten Doppelbindungen in cis- und/oder Trans-Konfigurationen enthalten sind und als konjugierte Linolsäuren
(CLA = conjugated linoleic acid) bezeichnet werden.
| Chemische Bezeichnung | Trivialname | Kurzbezeichnung |
| 5-Dodecensäure | Lauroleinsäure | 12:1(5) |
| 9-Tetradecensäure | Myristoleinsäure | 14:1(9) |
| 9-Hexadecensäure | Palmitoleinsäure | 16:1(9) |
| 9-Octadecensäure | Ölsäure | 18:1(9) |
| 9-Eicosensäure | Gadoleinsäure | 20:1(9) |
| 13-Dodecensäure | Erucasäure | 22:1(13) |
| 9,12-Octadecadiensäure | Linolsäure | 18:2 (9,12) bzw. 18:2, Omega-6 |
| 9,12,15-Octadecatriensäure | alpha-Linolensäure | 18:3 (9,12,15) bzw. 18:3, Omega-3 |
| 6,9,12-Octadecatriensäure | y-Linolensäure | 18:3(6,9,12) bzw. 18:3, Omega-6 |
| 5,8,11,14-Eicosatetraensäure | Arachidonsäure | 20:4, Omega-6 |
| 5,8,11,14,17-Eicosaoentaensäure | 20:5, Omega-3 | |
| 4,7,10,13,16,19-Docosahexaensäure | 22:6, Omega-3 |
Weitere Fettsäuren:
Es kommen neben den genannten Fettsäuren auch noch andere Formen vor, z.B. Hydroxyfettsäuren ( Ricinolsäure = 12-Hydroxyölsäure u.a.), sowie alicyclische und verzweigte Fettsäuren.
Wirkungen:
Im tierischen Fett finden sich hauptsächlich gesättigte Fettsäuren, während in pflanzlichen Ölen die ungesättigten
Fettsäuren überwiegen. Das Fett der Kaltwassermeerfisch bildet eine Besonderheit. Diese Öle sind reich an
Omega-3-Fetten.
Die mehrfach ungesättigten Fettsäuren (Omega-3 und Omega-6-Verbindungen) spielen für eine
gesunde Ernährung eine hauptsächlich Rolle. Sie sind für den Menschen essentiell.
Sie bilden die Vorstufe für
die im Körper gebildeten Eicosanoide, die wichtige Stoffwechselprozesse wie Blutdruck, Entzündungsreaktionen,
Blutgerinnung und den Lipoproteinstoffwechsel regulieren. Zusätzlich stellen sie einen wichtigen Bestandteil der
Zellmembranen dar.
Fettsäuren werden z.T. durch die gleichen Enzymsysteme im Organismus verarbeitet. Daher bestimmt vor allem das
Verhältnis untereinander die resultierende Wirkung.
Von der Deutschen Gesellschaft für Ernährung wird ein
Verhältnis von gesättigten zu einfach ungesättigten und zu mehrfach ungesättigten Fettsäuren empfohlen, das etwa
1:1:1 betragen soll. Wobei bei den PUFAs von Omega-6 zu Omega-3 ein Verhältnis wiederum von 5:1 wünschenswert ist.
Da PUFAs zu reaktionsfähigen Verbindungen reagieren können, muss bei einer hohen Zufuhr auch darauf geachtet werden,
dass eine ausreichende Zufuhr an antioxidativ wirkenden Substanzen wie z.B. Vitamin E, C und Selen gewährleistet
ist.
Wirkungen der Omega-6-Fettsäuren:
Durch eine zu hohe Zufuhr von Omega-6-Fettsäuren kommt es zu einem Überwiegen gerinnungs- und
entzündungsfördernder, Gefäß verengender und immunsuppressiver Prostanoide der Serie 2 und Leukotriene der Serie
4.
Allerdings werden bei Erkrankungen wie Neurodermitis, Erkrankungen im “rheumatischen Formenkreis” und bei dem
prämenstruellen Syndrom, y-Linolensäurereiche Öle empfohlen. Diese Erkrankungen werden mit einem Mangel an diesen
Fettsäuren in Verbindung gebracht.
Omega-3-Fettsäuren:
Diesen speziellen Säuren wird eine Verschiebung zu entzündungshemmenden, blutfettsenkenden, antiatherogenen, blutdrucksenkenden und blutgerinnungsfördernden Prostanoiden und Leukotrienen zugeschrieben. Hauptsächlich zu finden sind sie in fetten Kaltwassermeeresfischen wie z.B. Makrele, Thunfisch, Lachs und Hering. Ihnen wird eine günstige Wirkung auf eine Vielzahl von sog. Zivilisationskrankheiten nchgesagt.
Einfach ungesättigte Fettsäuren:
Durch die Zufuhr soll vor allem ein ungünstiges Verhältnis zwischen den PUFAs vermieden werden.
Beispiele für das Vorkommen einiger Fettsäuren:
| Fettsäure (Hauptbestandteil) | Fett | Vorkommen / Gewinnung |
| Capryl- und Caprinsäure | Mittelkettige Triglyceride | Gewinnung aus Fett der Kokosnuss |
| Laurinsäure | Hartfett | Gewinnung aus Kokosfett oder Palmöl |
| Palmitin- und Stearinsäure | Kakaobutter | Gewinnung aus Kakao |
| Ölsäure | Speiseöl | Olive, Erdnuss, Mandel, Raps, Avocado |
| Linolsäure | Speiseöl | Sesam, Baumwollsamen, Mais, Distel, Sonnenblumen, Soja, Weizen |
| y-Linolensäure | Speiseöl | Borretsch, Nachtkerze |
| alpha-Linolensäure | Speiseöl | Lein, Raps, Schwarznessel |
| Ricinolsäure | Speiseöl | Rizinus |
Literatur:
- Uwe Gröber: Orthomolekulare Medizin, 2000, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart
- Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag
- Hager ROM 2002, Springer Verlag
- Andreas Hahn: Nahrungsergänzungsmittel, Paperback APV Band 41, 2001, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart