Phenolsäuren
Phenolsäuren
Die Phenolsäuren zählen neben den Flavonoiden und den Gerbstoffen zu der Gruppe der Polyphenole. Sie kommen in nahezu allen Samenpflanzen vor und sind vermutlich die mit der Nahrung mengenmäßig am meisten aufgenommene Gruppe der sekundären Pflanzeninhaltsstoffe.
Ihre höchste Konzentration befindet sich bei den Pflanzen in den äusseren Schichten wie z.B. Schalen oder äussere Blätter. Diese Stoffe haben eine Schutzwirkung gegenüber, schädigende Einflüsse wie Befall durch Mikroorganismen.
Einteilung:
Die Grundstruktur der Phenolsäuren wird von den Hydroxyzimt- (Cumarsäure) und Hydroxybenzoesäuren gebildet. Meist liegen die Säuren mit Zuckern oder Hydroxycarbonsäuren als Ester gebunden vor. Ester mit sich selbst oder anderen Hydroxycarbonsäuren werden als Depside bezeichnet.Freie Hydroxyzimtsäuren sind die Kaffeesäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure), Ferulasäure (4-Hydroxy-3-methoxy-zimtsäure), Isoferulasäure (3-Hydroxy-4-methoxyzimtsäure) und Sinapinsäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtsäure). Ausgangsstoff für weitere Verbindungen wie z. B. Gingerole und Curcuminoide, ist die Ferulasäure.
Freie Hydroxybenzoesäuren sind Gallussäure (3,4,5-Trihydroxy-benzoesäure), Protocatechusäure (3,4-Dihydroxy-benzoesäure), Syringasäure (3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-benzoesäure und Vanillinsäure (3-methoxy-4-hydoxy-benzoesäure).
Gallussäure Höhermolekulare. hydrolytisch nicht spaltbare Verbindungen der Phenolsäuren rechnet man zu den Flavonoiden, Harzen
und Gerbstoffen.
2,4- Dihydroxyzimtsäuren können unter Ringbildung reagieren und bilden die Grundstruktur der
Cumarine.
Wirkungen:
Zumindest im Laborversuch besitzen Phenolsäuren antioxidative, antikanzerogene und antimikrobielle Wirkungen.
Allerdings sind die Wirkmechanismen noch weitgehend unbekannt. Es gilt jedoch als gesichert, dass sich positive
Effekte aus einem Synergismus mit weiteren Inhaltsstoffen, wie z.B. den Flavonoiden, Vitaminen usw., ergeben. Sie
lssen sich wahrscheinlich nicht auf eine Einzelsubstanz zurückführen.
Einige Hydroxyzimtsäuren wirken
choleretisch, Kaffee- und Chlorogensäure stimulieren auch die Magensaftsekretion. Chlorogensäure scheint an der nach
Kaffegenuss beobachteten Erhöhung der Plasmaspiegel für Homocystein mit beteiligt zu sein.
Vorkommen:
| Phenolsäure | Beispiele | |
| Kaffeesäure | Chlorogensäure (3-O-Caffeoyl-D-chinasäure) |
Arnikablüten |
| Kaffee | ||
| Weißdorn | ||
| Eleutherococcuswurzel | ||
| Efeublätter | ||
| Hopfenzapfen | ||
| Johanniskraut | ||
| Mateblätter | ||
| Spitzwegerich | ||
| Lindenblüten | ||
| Lippenblütler | ||
| Neochlorogensäure | Stein- und Beerenobst | |
| Cynarin (1,5-Di-O-caffeoyl-D-chinasäure): enststeht als Artefakt bei Zubereitung | Artischocke Korbblütler |
|
| Rosmarinsäure (Depsid) | Lippenblütler | |
| Cichoriensäure (2,3-O-Dicaffeoylweinsäure) | Korbblütler | |
| Gallussäure | Ellagsäure | Gewürznelken |
| Sanddornfrüchte | ||
| Myrtenblätter | ||
| Eichenrinde | ||
| Gentisinsäure(2,5-Dihydroxybenzoesäure) | Kümmel Lavendel |
|
| Lorbeerblätter | ||
| Melissenblätter |
Literatur:
- Bernhard Watzl, Gerhard Rechkemmer:
Phenolsäuren, Ernährungs-Umschau 48(2001) Heft 10 - Gunter Metz:
Phytamine – Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag - Georg Schiller, Karl Hiller:
Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag - Hager ROM 2002, Springer Verlag