Senfoele

Senföle, Glucosinolate

Charakteristische Inhaltsstoffe der Pflanzen aus der Überordnung der Capparanae – die Kreuzblütengewächse (Brassicaceae) zählen zu den bekanntesten Familien – sind die Senfölglycoside (Glucosinolate).
Bei Zellverletzungen zersetzen sich diese Verbindungen durch das pflanzeneigene Enzym Myrosinase zu den für Geschmack und Geruch typischen Senfölen und Nitrilen und bieten somit der Pflanze einen Schutz vor Fraßschäden und mikrobiellem Befall.
Die verfügbare Menge an Senfölen wird durch das Zerkleinern von Gemüse erhöht. Das Erhitzen führt zu einer Einbusse.
Rettich-, Radieschen- und Kressesamen sind für die Ernährung besonders wertvoll.

Einteilung:

Chemisch gesehen sind Glucosinolate das Sulfat einer Thiohydroxamsäure, wobei das Molekül durch am organischen Schwefelatom gebundene Glucose stabilisiert wird.

Bei Zellverletzung kommt es unter dem Einfluss von Myrosinase in Gegenwart von Ascorbinsäure zur Abspaltung von Sulfat zur Umlagerung zum entsprechenden Isothiocyanat bzw. Thiocyanat, in schwach saurem Millieu dagegen zu einem Nitril. Besitzt der Alkylrest eine ß-Hydroxylgruppe wird unter Ringbildung ein 2-Oxazolidinthion-Derivat wie z.B. Goitrin gebildet. Flüchtige Senföle zeichnen sich durch einen stechenden Geruch, nichtflüchtige durch einen scharfen Geschmack aus, während Nitrile ein lauchartiges Aroma besitzen.

Wirkungen:

Man vermutet, dass von den Abbauprodukten der Glucosinolate eine krebshemmende Eigenschaft ausgeht. Allerdings ist dieses vom Zeitpunkt des Verzehrs abhängig. Weiterhin wird vermutet, dass die Entstehungsphase bösartiger Zellen gestört wird, indem bestimmte Phase-I-Enzyme, die für eine Giftung verantwortlich sind, gehemmt und Phase-II-Enzyme, die die Ausscheidung fördern, induziert werden. Dabei wirken die verschiedenen Verbindungen synergistisch, d.h. besser als die einzelnen, isolierten Substanzen. Auch die antioxidativen und immunmodulierenden Eigenschaften der Senföle können zu der antikanzerogenen Wirkung beitragen. Indolhaltige Glucosinolate scheinen wegen eines phytestrogenen Effekts die Entstehung hormonabhängiger Tumoren wie Brust- oder Prostatakrebs hemmen zu können.

Senföle besitzen Thiocyanate – die aus der Kresse und der Merrettichwurzel sind besonders hervorzuheben – die eine wachstumshemmende Wirkung auf bestimmte Bakterien und Pilze haben, was insbesondere bei Harnwegsinfekten vorteilhaft sein könnte.
Thiocyanate, Isothiocyanate und insbesondere Goitrine können die Bildung eines Kropfes begünstigen. Beim Menschen kommen diese Effekte aber kaum zum Tragen, da die hierfür erforderlichen Mengen mit der Nahrung kaum erreicht werden. Trotzdem sollte auf eine ausreichende Jodzufuhr geachtet werden.
In konzentrierten Zubereitungen (z.B. Rettich- oder Kressesaft) wirken die Senföle stark schleimhautreizend. Diese Säfte sollten daher nur verdünnt eingenommen werden.

Vorkommen:

Glucosinolat	Alkylrest	Beispiele
Glucocapparin	Methyl-	Kaperngewächse
Glucoerucin	4-Methylthiobutyl-	Kohlarten, Ölraute
Glucoraphanin	4-Methylsulfinyl-3-butylen-	Brokkoli, Rettich
Glucoiberin	3-Methylsulfinylpropyl-	Weißkohl, Blumenkohl, Brokkoli, Schleifenblumensamen
Sinigrin	Allyl-	Schwarzer Senf, Kohlarten, Rettichsamen, Meerrettichwurzel
Progoitrin	2-Hydroxy-3-butenyl-	Raps, Kohlarten
Glucotropaeolin	Benzyl-	Garten- und Kapuzinerkresse
Gluconasturtiin	Phenethyl-	Garten- und Brunnenkresse, Schwarze Senfsamen
Glucosinalbin	4-Hydroxybenzyl-	Weißer Senf
Glucobrassicin	3-Indolylmethyl-	Kohlarten, Senf, Rettich

Literatur:

• Bernhard Watzl:
  Bernhard Watzl, Glucosinolate, Ernährungs-Umschau 48 (2001) Heft 8
• Gunter Metz:
  Phytamine – Pflanzliche Nahrung zur Prävention PZ-Schriftenreihe Nr. 13 (2001), Govi Verlag
• Georg Schiller, Karl Hiller:
  Arzneidrogen, 4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag
• Hager ROM 2002, Springer Verlag